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α-熊果苷的研究進(jìn)展

發(fā)布日期:2023-1-18 9:55:04 瀏覽次數(shù):94

摘要:介紹了α-熊果苷研究和開(kāi)發(fā)的情況及生產(chǎn)所采用的方法

關(guān)鍵詞:α-熊果苷;制備

α-熊果苷是β-熊果苷的差向異構(gòu)體,其化學(xué)名為4-羥苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷。

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1 α-熊果苷的藥理研究現(xiàn)狀

日本學(xué)者通過(guò)研究比較,發(fā)現(xiàn)其抑制酪氨酸酶的強(qiáng)度和安全性大大優(yōu)于目前正逐漸被廣泛使用的β-熊果苷。

Funayama等[1]研究表明α-熊果苷抑制黑色素瘤的酪氨酸酶的強(qiáng)度為β-熊果苷的10倍;同年用培養(yǎng)的B16黑色素瘤細(xì)胞研究?jī)蓚€(gè)化合物對(duì)黑色素合成的抑制作用,表明α-熊果苷比β-熊果苷具有更高的安全性。

2 α-熊果苷使用現(xiàn)狀

α-熊果苷作為美容增白劑,很多品牌在使用。經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)α-熊果苷對(duì)紫外線灼傷所形成的瘢痕具有明顯的效果,其化學(xué)性質(zhì)也比β-熊果苷效果更為穩(wěn)定,能夠更方便的加入到各種美白化妝品中。PH=3.5-6.5之間最穩(wěn)定。推薦添加量為0.2%-5%之間。

3 α-熊果苷的來(lái)源和制備



α-熊果苷和和β-熊果苷的來(lái)源完全不同。β-熊果苷可以通過(guò)植物提取、植物細(xì)胞培養(yǎng)和人工合成三種方法來(lái)制備。而α-熊果苷一般只能通過(guò)不同的微生物的酶進(jìn)行糖轉(zhuǎn)移反應(yīng),讓一分子的葡萄糖和一分子的氫醌結(jié)合形成單一的α-熊果苷[2]。

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日本學(xué)者Kitao等[3]采用蔗糖磷酸化酶,在HEPES緩沖液中加入2g氫醌與30g蔗糖40℃反應(yīng)14h可得α-熊果苷2. 3g。另有采用脂肪嗜熱桿菌在硼酸緩沖液中制備[4]。Fa-nayama等[5]利用枯草桿菌IFO14140 30℃振蕩培養(yǎng)4h,在37℃有氧培養(yǎng)120h后純化得培養(yǎng)液,在醋酸緩沖液(pH5.3)加入氫醌、蔗糖和培養(yǎng)液40℃反應(yīng)90h制備α-熊果苷。1997年Fanayama等[6]優(yōu)化了α-熊果苷催化的酶類型和反應(yīng)條件,比較了環(huán)狀糊精葡聚糖轉(zhuǎn)移酶(CGTase)和葡萄糖苷合成酶(GSase)對(duì)于氫醌的糖基轉(zhuǎn)化率。發(fā)現(xiàn)GSase優(yōu)于CGTase,在最佳pH7反應(yīng)條件中加入糊精S有利于提高苷的合成,同時(shí)防止生成物的分解,48h后達(dá)到最高產(chǎn)率。氫醌的苷化率達(dá)到36%(與氫醌的摩爾比)。特別是2002年Kurosu等[7]采用單胞桿菌屬campestris wu-9701凍干細(xì)胞,在H3BO3-NaOH-KCl緩沖液中使氫醌在40℃反應(yīng)36h,發(fā)生α-端基異構(gòu)體糖基化生成α-熊果苷。雖然一分子氫醌中有兩個(gè)酚羥基,但只有一個(gè)羥基被糖基化,同時(shí)沒(méi)有其他副產(chǎn)物如麥芽三糖等的生成,氫醌的糖基化轉(zhuǎn)化率達(dá)到93%(與氫醌的摩爾比)。

日本江綺糖業(yè)公司采用微生物酶進(jìn)行糖基轉(zhuǎn)移反應(yīng)方式能大批量生產(chǎn)α-熊果苷。

綜上所述,隨著人們對(duì)于α-熊果苷的研究的不斷深入,α-熊果苷作為很好的安全高效美白劑在國(guó)際化妝品中占有極其重要的地位,也有著廣闊的應(yīng)用前景。

文獻(xiàn)

[1] FunayamaM,ArakawaH,YamamotoR,et al.Effects ofalpha andbeta arbutin on activity of tyrosinases from mushroom and mouse

melanoma[ J]. Biosci BiotechnolBiochem,1995,59(1):143.

[2]  Kitao Satoshi, Sekine Hirosh.i α-D-glucosyl transfer to phenoliccompounds by sucrose phosphorylase from leuconostoc mesente-roides and production ofα-arbutin[ J]. Biochem,1994, 58(1):38.

[3]  Kitao Satoru,Shimaoka Yoko,SekineHirish.i Manufacture ofphe-nyl glycisides with sucrose phosphorylase[ P]. JP 06153976,1994-6-3.

[4]  Ito Hiroyuki,Kimura Takashi,Hattori noriko, et al.Method forproducing flycisides by enzymic glycosylation ofα-1, 4-glucanusingα-glucosidase[ P]. JP 09087284,1997-3-31.

[5]  FunayamaMasaaka,ArakawaHirokuni,Yamamoto Ryohei, et al.Manufacture of polyphenol glycosides with amylase[ P]. JP06284896,1994-10-11.

[6]  FunayamaMasaaka,ArakawaHirokuni,Yamamoto Ryohei, et al.Enzymic synthesis of hydroquinone-glucoside[ J]. SeihutsuKogaku Kaishi,1997,25(3):177.

[7]  Kurosu Jun, Sato Toshiyuki, Yoshida Keishiro, et al. Enzymaticsynthesis ofα-arbutin byα-anomer-selective glucoseylation of hy-droquinone using lyophilized cellsofXanthomonas campestrisWu-9701[ J]. J Biosci bioeng,2002,93(3):328.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


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